La chiesa di Santa Maria Annunciata sorge in posizione soprelevata, poco lontano dal centro storico di Brunello, immersa nella campagna che degrada verso il Lago di Varese. Edificata probabilmente tra la fine del 1200 e gli inizi del 1300, con il convento che sorgeva accanto, faceva capo all'Ordine degli Umiliati. Venne consacrata nel 1545 e istituita come parrocchiale nel 1565 da San Carlo Borromeo.

L'area su cui sorse il complesso religioso apparteneva ai Bossi di Azzate e la parrocchiale veniva a trovarsi appena sopra l’antica strada medioevale detta Varesina, al confine tra il Seprio superiore e il Seprio inferiore.

La chiesa ha la facciata a capanna con ornati in cotto attorno al portale con profilo ad arco a tutto sesto a cui si affiancano due finestre con arco ogivale. Dal sagrato si può godere di un belvedere che spazia dal Lago di Varese al Mottarone fino al massiccio del Monte Rosa.

L’interno della chiesa ha un’unica navata, con un arco trionfale a sesto acuto che immette al presbiterio. L’arco trionfale è interamente ricoperto da una complessa decorazione ad affresco, che raffigura il ciclo pittorico del Giudizio Universale (XV/XVI sec.) con, al centro, la figura di Cristo nella tradizionale mandorla, simbolo della duplice natura umana e divina. L'opera è di autore ignoto, ma nei documenti antichi è indicato come il "maestro di Brunello".

Particolare curioso è che questi affreschi furono rinvenuti solo nel 1935 dall'allora parroco al di sotto di una abbondante strato di imbiancatura a calce, applicata per disinfettare le pareti al allorché la chiesa venne utilizzata come lazzaretto in occasione dell'epidemia di peste che colpi' la zona nel 1576.

Nel seicento vennero costruite la sacrestia e il campanile, con fusto a sezione quadrata e muratura in pietra a vista, nel secolo successivo il conventino a settentrione, addossato alla chiesa, divenne la casa parrocchiale e a metà Ottocento furono costruite le cascine.

Nell'800 venne demolita la parete di fondo dell'abside, originariamente quadrata con volta a crociera, per allungare il coro e collocarvi l’organo.

Il soffitto è a cassettoni, in legno, con formelle quadrate, decorate con motivi floreali.

A destra, la cappella della Madonna del Latte, un affresco datato 1520 e firmato F.T.P. (Francesco Tatti PINXIT). Questo affresco originariamente costituiva la parte centrale del prezioso polittico, sempre del Tatti che oggi si trova sulla parete destra della chiesa. Nel 1831 l’icona fu staccata a massello e sistemata nell’altare marmoreo di gusto neoclassico della cappella edificata appositamente. Nella parte centrale del polittico è oggi inserito un pannello di fattura moderna in velluto con applicati ricami di tardo Cinquecento. Nella preziosa cornice in legno dorato, probabilmente disegnata dal Tatti, si distingue un bue, motivo araldico della famiglia dei Bossi, l’antica casata nobiliare originaria di Azzate il cui feudo comprendeva anche Brunello e con la quale l’artista era imparentato per parte di madre. Committente del polittico fu dunque un membro della nobile famiglia, forse Egidio Bossi, giureconsulto dal 1518, che nel 1542 richiese a Callisto Piazza la pala per l’altare maggiore della parrocchiale di Azzate.

Infine va notato un importante crocifisso in legno policromo del sec. XVI. Sulla stessa parete (sinistra entrando) vi sono vari altri affreschi, eseguiti in un periodo storico che va dalla seconda metà del Quattrocento ai primi decenni del Cinquecento. Al termine di questa parete, verso l’ingresso, una nicchia chiusa da cancelletto in ferro ospita il fonte battesimale in pietra.

Una grande statua in legno di fico scolpita in un unico blocco raffigura S. Antonio da Padova col Bambino. Sulla parete destra, la vetrata dello scultore Floriano Bodini con San Pasquale Bayron, il pastore di pecore che da ragazzo trascorreva le lunghe ore del pascolo meditando e pregando. L’opera è stata donata da Monsignor Pasquale Macchi, segretario di papa Paolo VI.

Nel vicino giardino, è collocata la Madonna della pietà di Vincenzo Pizzolato.

Il complesso fu trascurato e persino posto in vendita, in quanto la chiesa sussidiaria di San Rocco, in centro, era più che sufficiente per soddisfare le esigenze della scarsa popolazione di Brunello. Oggi dopo oltre venti anni di restauri coraggiosamente voluti dall'attuale parroco don Gianni Pianaro, la chiesa di Santa Maria Annunciata è tornata a splendere ed è uno dei gioielli d'arte del Varesotto.

Una riproduzione "dolce" di Santa Maria Annunciata realizzata da