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Situato sul corso dell'Olona, in un punto in cui il fiume si rinserra
in una stretta valletta è stato, secondo una leggenda, fondato
nel 401 a.C. dal generale romano Stilicone, che fece edificare
un castrum in cima alla collina a picco sul fiume.
Inserito nel Contado del Seprio, dall' XI secolo è possedimento
della dinastia nobiliare dei de Castillione, cui venne attribuito
il titolo di Capitani di Castiglione Olona (capitanei de Castellione).
Nel castello di famiglia "inespugnabile per la natura del sito
e per le forti sue mura e torri" si rifugiano a più
riprese i de Castiglione nel periodo delle lotte tra Torriani e
Visconti.
Nel 1287 Ottone Visconti decreta la distruzione sia di Castelseprio
che della rocca di Castiglione.
A partire dal 1420 Castiglione conobbe un periodo di splendente
rinascita per opera del Cardinale
Branda Castiglioni che la arricchì di chiese e palazzi,
secondo lo stile e le idee del Rinascimento. E' merito suo se Castiglione
Olona oggi può essere definita come un'isola toscana
in Lombardia. Fra gli edifici fatti costruire a sue spese
ricordiamo la Collegiata, all'interno della quale istituì
una Biblioteca ricca di codici, reliquie, paramenti sacri, calici
e altre suppellettili.
Dal 1978, ogni prima domenica del mese si tiene nel centro storico
dell'antico borgo quattrocentesco la fiera del Cardinale,
un mercatino dellusato e dellantiquariato,
cui spesso si accompagnano rappresentazioni di artisti di strada.
Frazioni di Castiglione Olona sono Gornate Superiore, raggiungibile
attraversando il vecchio ponte costruito in mattoni romanici
in epoca medievale, e Caronno Corbellaro, a qualche chilometro da
Castiglione.
Da vedere:
- la Collegiata
- il Battistero, sul lato nord della Collegiata, originariamente
era la cappella gentilizia fatta costruire dal cardinale per sè
e la sua famiglia, dedicata a San Giovanni Battista e affrescata
da Masolino
- la chiesa
di Villa, dedicata al Santissimo Corpo di Cristo, ispirata all'architettura
di Filippo Brunelleschi e progettata dal Vecchietta. La facciata
è arricchita da un portale scolpito con ai lati statue di
San Cristoforo e Sant'Antonio
-
Palazzo Branda Castiglioni
- il castello dei Monteruzzo, appartenuto a un ramo cadetto
dei Castiglioni estinto nel XVII secolo.Al suo interno conserva
preziosi affreschi del XV secolo.Prossimamente sarà sede
di un Museo Arte Plastica, denominato MAP-Corte del Doro
- la chiesa di San Michele, a Gornate Superiore, eretta
su un dosso dominante l'abitato, è ritenuta l'edificio più
antico di Castiglione. All'interno vi sono affreschi del 1553, del
1607, del 1730.

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