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Sorge sulle colline che separano il Lago di Varese dalla fascia pianeggiante che porta a Besozzo e Brebbia. Le prime vere tracce di insediamenti umani sul territorio di Bregano risalgono all'epoca romana; delle precedenti non abbiano alcuna notizia, ma i ritrovamenti palafitticoli del Lago di Monate e dell'Isolino Virginia ci fanno comprendere come questa zona potesse essere già abitata in tempi assai remoti. Con più certezza, grazie ai ritrovamenti operati agli inizi di questo secolo, trova conferma l'ipotesi che la collina di Bregano fosse utilizzata come "cimitero" già in epoca romana; furono, infatti, ritrovate in diverse località della collina, tombe rettangolari, dirette da levante a ponente, lunghe circa due metri e profonde 70 centimetri costituite da rozze pietre in serizzo. All'interno di queste tombe furono rinvenuti oggetti vari: recipienti, brocche, vasi, scodelle, ciotole d'argilla cotta, ciotole in rame, una falce di ferro, grossi chiodi, una fibbia, un'ansa di bronzo e monete di bronzo imperiali della seconda metà del II secolo d.C. Il fatto, poi di aver ritrovato tombe databili anche al periodo longobardo, ci permette di affermare con certezza che l'uso cimiteriale della collina di Bregano ebbe probabilmente inizio intorno al III secolo e si protrasse sino al XVIII secolo. Cesare Cantù nel suo libro "Grande Illustrazione del Lombardo-Veneto" (Milano 1858) scrive "sopra un'altura grandeggia Bregano colla Chiesa detta Santa Maria del Monte, presso cui gli avanzi di un castello portante lo stemma dè Besozzi."; inoltre da una lapide risalente al 1230 si desume che l'attuale Chiesa di Santa Maria Assunta di Bregano fosse di proprietà della famiglia Torrigiani, abitanti in un "castellaccio". Tale famiglia potrebbe essere indentificata semplicemente come soprannome degli abitanti la torre-castello, oppure potrebbe essere messa in rapporto con i Dalla Torre, in seguito Torriani, che nel '200 furono i primi Signori di Milano e ben presto furono sopraffatti dai Visconti.
Probabilmente nel 1280 durante le guerre dei Torriani il castrum venne distrutto; ma a testimonianza della sua esistenza rimangono i ruderi di una torre, alta circa due metri e mezzo con alcune feritoie, proprio presso la cascina "del monte"; distante da questi ruderi 20/30 metri verso nord-ovest ci sarebbe la base di un'altra torre ormai completamente smantellata. Sicuramente il medievale Bregano era molto più importante dell'attuale paesino, ma nulla si sa su chi fossero i vassalli del feudo, o quale sia il motivo per cui il feudo perse di importanza. Tutta la collina allora, era intensamente coltivata a vigne e campi, ed in un secondo momento comparvero le piante di gelso per l'allevamento del baco da seta; la produzione della seta, l'attività tessile in genere, in tutto il territorio circostante, fu molto fiorente fino ai primi decenni del XX secolo. Nel paesaggio, oggi, si alternano ricchi boschi di querce e castagni, che circondano su ogni versante il piccolo nucleo di abitazioni proteso verso la parte più alta della collina (323 metri s.l.m.), sovrastata dal SANTUARIO DI SANTA MARIA ASSUNTA, l'attuale parrocchiale, le cui prime notizie risalgono al 1230, all'epoca un piccolo sacello rettangolare. Scavi archeologici degli anni 1920-’30, hanno riportato alla luce tombe di età romano-longobarda-cristiana. Nel 1620 fu costruito il presbiterio quadrato e la porta-finestra. Tra l’anno 1750 e l’anno 1850 avviene l’abbattimento dei soffitti lignei e successiva costruzione dei soffitti a volta, con aggiunta dell’abside circolare e la costruzione del campanile. All'interno, oggetti del culto popolare sono una statua lignea della Vergine con veste rossa e manto blu con decorazioni dorate, più volte restaurata e una tavola lignea dipinta, rappresentante l’Assunta, in uso da epoca imprecisata fino al 1600-1620.
In via Mazzini, è stato recentemente restaurato un vecchio forno per il pane, ddiventato di proprietà comunale nel 1998, che probabilmente faceva parte di un "sistema di forni" dislocati, si pensa, uno al castello, uno nella corte dei Manete (servitori del castello), uno presso l'oratorio di San Martino e questo in via Mazzini, al centro del paese.
Nell' Antiquario della Diocesi di Milano dell'arciprete oblato Francesco Bombognini - 1828 - si legge: Nel distretto di Biandronno su di elevato colle si alza BREGANO, nominato fino nel 1134, dove è una chiesa detta santa Maria del Monte, e a lei vicino si scorgono gli avanzi d'un altro castello, avente scolpita l'arma Besozzi, e probabilmente rovinato dai Torriani l'anno 1280.
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