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Originatasi per escavazione fluvio-glaciale, si presenta tuttora come una valle profondamente incisa con i centri abitati posti in posizione elevata sulle colline circostanti. Il fiume che la attraversa, l'Olona, è stato definito Fiume Civiltà, per l'antico e proficuo legame tra le sue acque e gli abitanti del territorio dove scorre, dalla Rasa fino alle porte di Milano, passando per Legnano. I reperti preistorici più antichi trovati lungo il corso dell'Olona sono delle ossa di bos primigenius risalenti alla glaciazione Würm, rinvenute a Legnano in località Costa San Giorgio e conservate nel locale museo civico Sutermeister. Già nell'antichità, la Valle Olona fungeva da importante via di comunicazione. Recenti ritrovamenti a Somma Lombardo, hanno portato alla luce un tratto della Mediolanum-Verbanus e individuato ben tre livelli di strada appartenenti a epoche diverse, portando a suppore che fosse di probabile origine celtica costruita in età protostorica. I romani si sarebbero limitati ad allargarla a 6 metri e a predisporre fossi per lo scolo delle acque sui due lati. Attorno al IV sec., su un pianoro che si affaccia a strapiombo sulla valle dell'Olona, i romani edificarono Castrum Sibrium che ben presto divenne un importatntissimo crocevia: da qui passavano le strade che provenienti da Milano e Como si dirigevano al basso Verbano e, poco lontano, presso Malnate, quella che proveniva dai passi alpini e congiungeva Milano all'Europa settentrionale..
Terra di passaggio per mercanti e pellegrini, terra di scontri violentissimi per la supremazia su Milano, la Valle Olona è diventata una delle zone di maggior storia e fascino del Varesotto. Castelseprio con le rovine dell'antico castrum e Santa Maria Foris Portas, il Monastero di Torba (patrimoni UNESCO), il monastero di Cairate, Castiglione Olona 'isola di Toscana in Lombardia' sono solo alcuni dei tesori d'arte e di storia che la Valle Olona custodisce. L'Olona fu artefice indiscusso dello sviluppo economico delle popolazioni della valle. Fin dal X secolo si moltiplicarono lungo il corso dell'Olona i mulini, protetti dalle varie torri e case fortificate poste sui cigli della valle e dominanti l'antica strada delle obbedienzierie. Nel 1608 si contavano sulle sponde dell'Olona 116 mulini, con una forza complessiva di 463 rodigini; fra questi vi erano anche un maglio da rame, un follone o gualchiera per i panni e diversi torchi da olio. Le acque del fiume facilitarono il sorgere di numerosi altri insediamenti di tipo preindustriale: concerie, sbianche per la lavatura della tela (tela olona), segherie per il legname e marmo (specialmente sul torrente Bevera). Verso la metà del XIX secolo crebbero lungo il corso dell'Olona cartiere, filande di cotone e seta, tintorie, sbianche, fornaci, industrie meccaniche. Le vecchie ruote venivano man mano sostituite dalle moderne turbine, in grado di sfruttare meglio la corrente del fiume. Lo sviluppo industriale della zona ha inferto però un grave danno all'ambiente inquinando il fiume, che da tempo è ormai uno dei corsi d'acqua più inquinati. Eppure ancora nei primi decenni di questo secolo vi si faceva il bagno e si pescava.
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